「よくわかる最新 有機化学の基本と仕組み」（著者：斎藤勝裕 発行所：秀和システム）が図書館の新刊本から借りてきて、しばらく積読にしていました。たまたま大学時代の教科書を漁っていたところ、有機電子論という本が出てきたので開けてみたら、上述の本と似たような内容が書かれていました。当時、有機化学は覚えることが多く苦手でしたが、反応機構が電子のやり取りで説明できることには興味を持っていましたので、上述の本でもう一度勉強し直してみようと思います。
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p.1 炭素は電子が６個あり、原子核に近い１ｓ軌道に２個、その外側の２ｓ軌道に２個、その外の２ｐ軌道に２個となります。炭素の結合手は４本、３本及び２本のパターンがありますね。4本の場合は、１つの２ｓ軌道と３つのｐ軌道を足して４で割って等価の結合手になります。この4つの等価な軌道をｓｐ３混成軌道と呼びます。炭素を中心とした正四面体の構造となり、頂点に水素が結合したものがメタン（CH4）です。 結合手が３本の場合は、１つの２ｓ軌道と２つのｐ軌道を足して３で割ったｓｐ２混成軌道になります。混成軌道に１個ずつ電子が入ると１個余りますのでｐ軌道に入ります。３つの結合手は等価なので、平面上に120°に配置されます。2セット同様な炭素があると１つのｓｐ２混成軌道どうして結合しσ結合となります。p軌道の電子同士がπ結合を生成し、炭素間は２重結合となります、代表的な化合物としてエチレンがあります。
p.2 炭素の結合手が２本の場合です。１つの２ｓ軌道と１つのｐ軌道からｓｐ混成軌道ができますが、余った２個がｐ軌道に入ります。2セットの炭素があると直線状に結合して互いに垂直なｐ軌道の電子が各々π結合を生成しますので、炭素間は３重結合になります。代表的な化合物はアセチレンです。
p.3 窒素の電子は炭素より電子が１つ多いですね。炭素と同様なｓｐ３混成軌道を生成すると１つの混成軌道には電子が２つ入った非共有結合になります。正四面体の３つの頂点に水素が結合して、残りの１つは非共有結合となります。代表的なものはアンモニアです。 酸素の場合はさらに電子が１個増えますので、ｓｐ３混成軌道の２つが非共有結合となります。酸素は２本の結合手と２つの非共有結合です。アルコールやエーテル内の酸素の状態を表しています。
p.4 炭素と酸素の結合を同様にみると、炭素ー酸素間はσ結合とπ結合の２重結合となります。酸素には非共有結合があります。有機化合物には、ケトンR2C=O、アルデヒドRCH＝０あるいはカルボン酸R(C=O)OHがあります。
p.5 炭素ー窒素の結合も同様にみると２重結合と窒素に非共有結合があることがわかります。
今回上述の本を読んでみて、40年以上前に学んだことが直ぐ蘇りました。少しでも勉強しておけば、理解のスピードも速くなります。